زلمی خلیلزاد هرگز فکرنمی‌کرد که گفتگوهای صلح افغانستان این قدر دشوار باشد. او در همان آغاز مأموریت اش، از دولت افغانستان و طالبان خواست که نمایندگانش را برای گفتگوی صلح تعیین کنند. حکومت افغانستان قول مساعد داد. طالبان نیز اعلام آمادگی کرد. زیرا طالبان همیشه اصرار داشت که فقط با آمریکا گفتگو می‌کند. تا این‌جا خلیلزاد خوب پیش رفت و اعتماد به‌نفس ‌اش افزایش یافت. این موفقیت، ذخیره‌های ذهنی خلیلزاد را بیشتر فعال ساخت و باعث گردید که خلیلزاد شرایط زمان را در افغانستان به خوبی نتواند تفکیک کند.  خلیلزاد به تجربه گذشته اش در سیاست داخلی افغانستان و کشورهای منطقه خیلی باورمند بود. او در اوایل دهه هشتاد شمسی از جانب آمریکا در افغانستان همه کاره بود و خیلی هم کار کرد. براساس همین تجربیات گذشته بود که خلیلزاد به عنوان نماینده ویژه آمریکا برای گفتگوهای صلح تعیین شد. ولی حقیقت این است که هم بازیگران سیاسی و هم فضای سیاسی در افغانستان و منطقه نسبت به دهه هشتاد شمسی خیلی تفاوت کرده اند. خلیلزاد از لحاظ ذهنی تنها با اتکاء به همان رویکرد و برداشت وارد صحنه شد و به پیچیدگی‌های روبرو گردید که انتظارش را نداشت.
زلمی خلیلزاد پس از اعلام مأموریت اش عازم منطقه شد و با کشورهای تأثیرگذار بر طالبان وارد گفتگو گردید. این کشورها به او وعده  سپردند که در مأموریت او همکاری مؤثر می‌کنند. ارسال نامه دونالد ترامپ به عمران خان و قول همکاری همه جانبه نخست وزیر پاکستان با خلیلزاد، زمینه‌ها را به خوبی برای پیشبرد مأموریت خلیلزاد فراهم ساخت. اما همیشه یکی هست که کارها را خراب می‌کند. دونالد ترامپ ناگهانی اعلام کرد که بیش از نیمی از سربازان آمریکا را از افغانستان خارج می‌کند. طالبان هم همین را می خواست. با خروج نیروهای نظامی آمریکا از افغانستان، دیگر دلیلی نداشت که طالبان و حامیانش خواسته‌های زلمی خلیلزاد برای پذیرفتن پروسه صلح را بپذیرد. خلیلزاد در افکار عمومی تمام اتوریته اش را باخت. او در برابر یک تناقض آشکار میان سیاست‌های دونالد ترامپ قرار گرفت. سیاست متناقض، استدلال و دیپلماسی را از استحکام لازم می‌اندازد. هرچند که شورای امنیت سازمان ملل متحد بعدها سخن ترامپ را رد کرد ولی نگاه تحلیلگران بر صفحه اصلی ترامپ معطوف است. او که عادت بر نوشتن همه چیز دارد تاهنوز دراین مورد چیزی ننوشته است. این ابهام بر مأموریت خلیلزاد و گفتگوهای صلح سایه مبهم افکنده است.
علاوه براین، مشکل دیگر این است که زلمی خلیلزاد نتوانست گفتگوهای صلح را به صورت واحد مدیریت کند. حکومت افغانستان نیز در این قضیه با سهل‌انگاری برخورد کرده است. آمریکا و دولت افغانستان در ابتدای کار خوب موضع گرفتند ولی به سرعت از آن عقب‌ نشینی کردند. بیاد داریم چندماه قبل که دولت روسیه اعلام کرد که با طالبان نشست مستقیم را در مسکو برگزار می‌کند، دولت افغانستان و آمریکا این نشست را تحریم کردند و به شدت برعلیه آن موضع گرفتند. ولی این سیاست ادامه نیافت. در نتیجه کار به جایی رسید که بدون هیچ توجهی به حکومت افغانستان و خلیلزاد به عنوان مسئول اصلی آمریکا در گفتگوهای صلح، روسیه، ایران و دیگر کشورها روزمره با طالبان وارد مراوده و دیدار مستقیم شده اند. این کار اشتباه استراتژیک است. طالبان باهمین شیوه به سرعت دارد قباحت زدایی می‌شود. به هیچ وجه قابل توجیه نیست که باوجود یک دولت منتخب، کشورهای همسایه با همین راحتی مخالفان مسلح و دهشت افکن مانند طالبان را از روی فرش قرمزبگذرانند و در آغوش بگیرند.
خلیلزاد نتوانست مأموریت گفتگو با طالبان را در مجرای واحد مدیریت کند. کار خلیلزاد به جای که آسان شود دشوار شد. برای دولت افغانستان هم همین‌گونه است. کشورهای همسایه استدلال می‌کند که برای تسهیل در گفتگوهای صلح افغانستان، با طالبان دیدار و رابطه دیپلماتیک برقرار کرده اند ولی در اصل این کشور‌ها برای طالبان سهولت دیپلماتیک فراهم کرده اند و آنان را از جایگاه  یک گروه دهشت افکن به مثابه یک گروه سیاسی تمثیل کردند.
این می‌رساند که گفتگوی صلح هرگز به یک اجندای دو طرفه میان دولت افغانستان و طالبان تبدیل نخواهد شد. حضور بازیگران زیاد، زمینه را برای زلمی خلیلزاد نیز محدود خواهدکرد. تنها راه اصلی برای حاضرشدن طالبان به گفتگوی مستقیم با دولت افغانستان این است که آمریکا به پاکستان و دولت افغانستان در جبهه جنگ به طالبان فشار لازم وارد کنند.