در تاریخ اسکار تا کنون، تنها ۳۲ فلم‌ بیشتر از ۵ جایزه یا بیشتر دریافت کرده‌اند که بیشتر آن‌ها شامل «فهرست شیندلر»، «جنگ ستارگان»، «پدرخوانده ۲» هستند.
در ادامه فلم‌‌هایی که بیشترین جایزه را از آکادمی اسکار دریافت کرده اند مرور می‌کنیم.
تایتانیک (۱۹۹۷)
اکتشاف عاشقانه جیمز کامرون با فلم‌ سینمایی سینمایی «تایتانیک» و روایت این کشتی غول پیکر مخاطبان زیادی را در دنیا پیدا کرد. لئوناردو دی کاپریو و کیت وینسلت دو بازیگر اصلی این فلم‌ بودند که از بازیگران موفق این روز‌ها هستند. موفقیت بزرگی که تایتانیک به آن دست پیدا کرد، تعداد جوایزی بود که در دوره هفتادهم اسکار دریافت کرد. تایتانیک با یازده جایزه در کنار دو فلم‌ دیگر بیشترین جایزه تاریخ اسکار را دریافت کرده است.
ارباب حلقه‌ها (۲۰۰۳)
آخرین قسمت فلم‌ اقتباس شده از کتاب افسانه‌ای جی ار ار تالکین به نام «ارباب حلقه ها» در شب اسکار ۲۰۰۴ تاریخ ساز شد و به اولین فلم‌ فانتزی تبدیل شد که جایزه بهترین فلم‌ اسکار را دریافت می‌کند. این فلم‌ همچنین در تمامی ۱۱ بخشی که نامزد شده بود، موفق به کسب جایزه شد و به اولین فلم‌ی تبدیل شد که چنین اتفاقی را رقم می‌زند. علاوه بر این پیتر جکسون جایزه بهترین کارگردانی را هم برای این فلم‌ دریافت کرد.
بن هور (۱۹۵۹)
فلم‌ سینمایی بن هور که به عنوان یکی از پر بودجه‌ترین فلم‌‌های سینمایی میانه قرن بیستم شناخته می‌شد (۱۵ میلیون دالر‌ ) باعث بهبود و پیشرفت تکنولوژی و جلوه‌های ویژه شد. این فلم‌ ۱۱ جایزه اسکار دریافت کرد که تا آن زمان چنین چیزی سابقه نداشت. علاوه بر بهترین فلم‌ این فلم‌ جایزه بهترین کارگردانی، تصویربرداری و جلوه‌های ویزه را هم دریافت کرد. جایزه دو بخش بازیگری مرد هم به این فلم‌ تعلق گرفت.
داستان طرف غربی (۱۹۶۱)
این فلم‌ که از یک تئاتر اقتباش شده بسیار مورد استقبال قرار گرفت و در دوره سی و چهارم اسکار در ۱۰ بخش موفق به دریافت جایزه شد. این جوایز شامل چهار جایزه اصلی آکادمی یعنی بهترین فلم‌ ، بهترین بازیگر مکمل زن و مرد و بهترین کارگردانی می‌شد.
بیمار انگلیسی (۱۹۹۶)
داستان عاشقانه که در دوران جنگ جهانی دوم روایت می‌شود. داستان یک نقشه کش که بین منتقدان، مخاطبان و رای دهندگان آکادمی اسکار بسیار محبوب شده بود. این فلم‌ از دوازده بخشی که نامزد شده بود، توانست ۹ جایزه را به نام خود ثبت کند که شامل بهترین فلم‌ و کارگردانی هم می‌شد.
آخرین امپراتور (۱۹۸۷)
فلم‌ اقتباسی برناردو برتولوچی از زندگینامه و امپراتوری پویی در شصتمین دوره جوایز اسکار بسیار موفق بود. آخرین امپراتور در تمامی بخش‌هایی که نامزد شد، موفق بود و ۹ جایزه ممکن را دریافت کرد که شامل بهترین کارگردانی و بهترین فلم‌ هم می‌شد.  این درام بیوگرافی همچنین جوایز کارگردان هنری، طراحی صحنه، تصویر برداری، موسیقی متن، تدوین و فلم‌نامه اقتباسی را دریافت کرد.